En 1993, Román Urbina estudió acerca de tres Conquistadores Españoles: Juan de Cavallón, Perafán de Rivera y Juan Vázquez de Coronado, quienes en la década de 1560, comenzaron una expedición de 20 años a través de las bellas y duras montañas de Costa Rica.

Sus expediciones comenzaron en la Costa del Pacífico y terminaron en el Mar Caribe.

Urbina, un atleta y aventurero élite costarricense, conocido por organizar eventos deportivos físicamente desafiantes para llamar la atención a la protección de la flora y fauna costarricense, decidió seguir los pasos de los Conquistadores en su bicicleta de montaña.

Atraído por la historia de los Conquistadores Españoles, en 1993 Román, junto con otros 17 atletas, comenzaron en la costa del Pacífico y comenzaron su propia aventura a través de junglas, majestuosos volcanes, cordilleras espectaculares y fuertes ríos. Cuando terminaron, Román quedó aún más convencido que nunca de que un reto de ese calibre, el cual obliga a sus participantes a enfrentarse a ellos mismos, puede llevar a cualquiera a la grandeza. Determinado que un viaje como este debía convertirse en un épico evento anual, creó La Ruta.

Durante los primeros 12 años, la medalla de oro fue para los locales “ticos” (costarricenses), quienes nacieron y crecieron en medio de las intensas montañas que le han dado el nombre de la Suiza Centroamericana a Costa Rica.

La tradición se rompió en noviembre del 2005 cuando la gran estrella del ciclismo Suizo, Thomas Frischknecht, se convirtió en el primer competidor internacional en llevarse la corona de La Ruta de los Conquistadores.

En el 2006, el ganador fue el colombiano Leonardo Páez, seguido por los internacionales, Ben Sonntag en el 2010 y Todd Wells en el 2011. Sin embargo, nadie ha batido el récord del costarricense Federico Ramírez quien ha ganado La Ruta cinco veces.